唐伯虎出生于官宦世家，三代以上都是地方大员，但到了他的父辈这一代，家道已经中落，父亲是当地一家小酒馆的老板，只能算得上苏州的一个富裕家庭，并不是以前的地方权贵阶层。 唐伯虎自小聪明伶俐，过目能诵，父亲也希望他读书博取功名，加上祖传基因，唐伯虎不仅是一位超级学霸，15岁以第一名补苏州府府学附生，更在绘画、作诗、书法等方面进步飞速，很快他就成了当地的一位名人，结交了很多当地的社会名流，包括祝枝山、文征明、徐祯卿等人，江南四大才子之名从此传开。 在封建时代，科举几乎是选择官员的唯一途径，只要考的好，仕途会一片光明，按照唐伯虎的聪明才智和他后来的成就，考取功名易如反掌。 然而，在唐伯虎24岁时，家里突发重大变故，在短短的一两年时间里，他的父亲、母亲、妻子、儿子相继去世，妹妹不堪家庭变故自杀身亡，只留下他和弟弟唐申两个人。 家庭突发变故，五位亲人离世，对唐伯虎身心造成巨大打击，失去家庭顶梁柱，一心考取功名的唐伯虎也就失去了经济来源，一度变得十分消极。还是在好友祝枝山的多次劝说下，他才再次鼓起了继续活下去的勇气，把心思放在了学业上。几年之后，唐伯虎28岁那年，应天府乡试时考取第一名（解元），相当于现在几个省的第一名，因此唐伯虎又被人们称作“唐解元”。 从此，唐伯虎的名气更大，按照这个成绩，在会试时至少也能中个进士，今后极有可能成为中央高官或者地方大员，可以说前途无量，一些地方官员、社会名流纷纷与他结交。 一个更大的变故正在前方等着他——科场舞弊案。 乡试第二年就是会试，29岁那年，唐伯虎进京参加最重要的一场考试——会试。在去参加会试的路上，他与同去赶考的江阴人、富家公子徐经相识，正好那年主考官叫程敏政。程敏政是明朝时的一位神通，与东汉神童孔融、唐朝神通李泌齐名，他父亲是兵部尚书，10岁时就被特招到翰林院读书，后来考中进士，一甲第二名，即“榜眼”，也就是说全国第二名，而且他是同榜350名进士中年龄最小的一位。 这年会试时，程敏政出的题目相当冷门，所有参加会试的人当中，只有唐伯虎和徐经两个人做对，这在历史科考中几乎是没有前例的，也就是说如果唐伯虎不存在作弊的情况，他很有可能是当年的状元，也就是说全国第一，徐经有可能是全国第二。 但是，这个结果是其他学子所不能接受的，其中有人就向上告发，说科场舞弊。结果程敏政、唐伯虎、徐经三人被抓，在严刑拷打下，徐经供出了自己买通程敏政家仆，获得考试题目，与唐伯虎提前做出答案，因此两人考出最好的成绩。不过，关于这次科场舞弊案的具体情况说法不一，但唐伯虎受牵连是事实。 唐伯虎被判永不录用为官，只给了他一个偏远地区的小吏职位，还不算系统正式编制。这对于二十多年寒窗苦读的唐伯虎来说，一切希望都破灭了。 唐伯虎有文人的清高，他拒绝了组织的安排，选择回到老家，从此开始了他穷困潦倒，以卖字画为生的后半生。 回到家后，他的第二任妻子何氏离他而去，他的弟弟也提出与他分家。万念俱灰的唐伯虎，从此没有了任何牵挂！ 他选择喝酒、纵情声色、吟诗作画来打磨时间。因为名声在外，唐伯虎吸引了宁王的注意，宁王朱宸濠是明朝宗室，把唐伯虎拉拢到身边为自己办事。落魄的唐伯虎重新点燃希望，他离开苏州，来到江西宁王府上做事，但很快他发现宁王想造反，于是唐伯虎假装疯疯癫癫，甚至不惜脱掉衣服到大街上裸奔，以此证明自己已是一个废人。 唐伯虎靠装疯卖傻逃离了宁王府，回到苏州，继续他穷困潦倒的生活。 期间，他靠卖字画为生。 在苏州桃花坞里买了一小块地，盖了一间桃花庵，这里成了他最后的家，在这里创作了著名的《桃花庵歌》。 民间传说在唐伯虎36岁那年，他在风月场合认识了名妓沈九娘，这位红颜知己陪伴走过了几年时光，但九娘病逝，对唐伯虎有一次打击。 1524年，一代才子唐伯虎去世，享年54岁。 临死前，唐伯虎留下绝笔诗： 生在阳间有散场，死归地府也何妨？ 阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。 他死时，已经家徒四壁，还是好友祝枝山出钱把他安葬。