1935年，戴望舒当众甩了相恋8年的未婚妻一个耳光，然后头也不回地离开。几个月后，他声势浩大地迎娶另一个女人，而他的未婚妻则嫁给了一个冰箱销售员。 戴望舒是浙江杭州人，中国现代派象征主义诗人，因代表作《雨巷》又称“雨巷诗人”。 民国时期，诗人戴望舒就已经诗名远扬了。虽然戴望舒写诗写得非常婉丽浪漫，他的长相却并不好看。不过他的内心一直钟情丁香般的姑娘，以至于走不出幽深的雨巷。 有一次，戴望舒邂逅了一个年轻美丽的女大学生，她叫施绛年，戴望舒深深地爱上了她。戴望舒认识施绛年缘于她的哥哥施蛰存。施蛰存是《现代》杂志的主编，和戴望舒是好友。 当他见到施蛰存的妹妹施绛年时，马上被这位性格活泼的美丽少女深深吸引了。身为女大学生的施绛年因为长得相当漂亮，所以当时有很多英俊潇洒的男子追求她。 戴望舒也想追施绛年这个漂亮的女生，可是，戴望舒的长相不好看，跟施绛年的美丽容颜根本不能相比。 因此，戴望舒若是像其他男生一样只是单纯地跟施绛年约会，是根本无法获得施绛年青睐的。后来，戴望舒开始不断写诗，向施绛年大胆的表白。 施绛年比戴望舒小五岁，对他写的诗并不以为意，甚至在看到他写给她的诗句时，丝毫没被打动。虽然这样捕获不到芳心，但他仍然毫不气馁。 每天，戴望舒都要写一封充满激情的情书寄给施绛年，从不间断。起初，施绛年见是戴望舒写来的信，连拆也不拆就投进了垃圾箱。 时间长了，施绛年见戴望舒依然坚持写信给她，就姑妄拆之，姑妄看之，但是施绛年从来不给戴望舒写回信。而戴望舒把写情书当成了日常必做的功课，对从来收不到她的回信也安之若素。 可忽然有一天弄巧成拙了。 戴望舒把他给施绛年写的情书和一篇稿子同时寄出，可是他却误把稿子当成情书装入了要寄给施绛年情书的信封里，把情书误当作稿子装进了寄往《现代月刊》的信封。 施绛年收到戴望舒的信，打开一看，见收到的是戴望舒写的一篇稿子，感到莫名其妙。然而，最糟糕的却是《现代月刊》编辑接到了戴望舒写给施绛年的那封情书后，居然毫不修改，立即发表出来。 这件事立刻成为了当时轰动一时的焦点新闻，传扬开来后，施绛年和她的亲人们都感到不安。经过这件事后，施绛年渐渐被戴望舒对她的一往情深的诚意深深感动。 她答应与他先订婚，但随后又提出一个条件，他必须出国求个学位，回来有个收入稳定的工作才可结婚。 戴望舒听后，丝毫没有犹豫，便踏上了邮轮赴法留学。可是后来，施绛年与一个推销员恋爱上了。戴望舒在国外听说了这件事，再没心思读书了。 回国后，他找到施绛年，当得知这一切都是真的时，他打了施绛年一巴掌。这场爱情也就结束了。 多年后，诗人戴望舒与穆丽娟的婚姻以离异告终，与杨静的婚姻也以分手结束。 他的心永远走不出那条幽深的雨巷，在一个不可能的丁香姑娘身上，浪费了一生的时光。